DriveOnWeb unterstützt generell alle Arten von Dateien – unabhängig davon, ob es sich um ein Bild, ein Video oder ein Text-Dokument handelt, jede beliebige Datei kann über den Web- bzw. Windows-Client in Ihren Datenbestand hochgeladen werden.

Eine Ausnahme ist hierbei jedoch der Direct-Access-Modus des Windows-Clients. Der Direct-Access-Modus integriert Ihren Datenbestand in den Windows-Explorer und verarbeitet dessen Dateisystemoperationen. Da manche Anwendungen allerdings über sehr komplexe Speicherprozesse verfügen, lassen sich diese Operationen nicht in jedem Fall abbilden. Diese Dateien sollten manuell (beispielsweise durch Kopieren und Einfügen) hochgeladen werden. Nicht unterstützt werden derzeit beschreibbare PDF-Dokumente, Microsoft Access Datenbankdateien, MS Project Dateien sowie VectorWorks-Dateien.